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董其昌兼长书法、诗文，每每绘完山水，题以诗文，行楷簇簇如行蚕，闪闪如迅霆飞电，全图诗、书，画相映成趣，和谐一致。
《金刚般若波罗蜜经》来自印度的初期大乘佛教。因其包含根本般若的重要思想，在般若系大乘经中可视为一个略本;本经说“无相”而不说“空”，保持了原始般若的古风。本经六种译本中，通常流通的是鸠摩罗什的初译。如印顺法师所说，此后的五译是同一唯识系的诵本，比如菩提流支、达摩笈多等，都是依无著、世亲的释本译出;只有罗什所译为中观家(般若系)的诵本。又如吕澂说，罗什传龙树的般若学，所以能“心知其意”;到玄奘新译般若经，《金刚经》其实已“面目全非”了。
《金刚经》在印度有唯识家(无著、世亲)的论释。传入中国，三论、天台、贤首、唯识各宗都有注疏;然而中国佛教深受真常唯心一系大乘的影响，各宗表面上阐扬《金刚经》，实际上阐扬常住佛性和如来藏。又在三教合流环境下，明清以来，三教九流都来注解《金刚经》，杂合浓厚的真常理论和儒道信仰。又受密教影响，《金刚经》被附加密咒形成读诵仪轨。此外，民间还出现各种离奇的灵验感应录。般若经典《金刚经》被真常化、儒道化、迷信化之中，在中国特别的盛行起来。
本经文义次第的艰深为古印度学者所公认，如无著说：“金刚难坏句义聚，一切圣人不能入”。依龙树所示《般若经》的“两番嘱累”，《金刚经》的“初问初答”即宣说“般若道”，“再问再答”宣说“方便道”。本经侧重广观万法(《心经》则侧重观身心五蕴)，阐扬发菩提心，行无我的大乘菩萨道;彻始彻终归宗於般若无住的离相法门，以此明示阿耨多罗三藐三菩提。
董其昌的书法，吸收古人书法的精华，但不在笔迹上刻意模仿， 兼有“颜骨赵姿”之美。
董其昌的书法成就也很高，董的书法以行草书造诣最高，他对自己的楷书，特别是小楷也相当自负。董其昌虽处于赵孟頫、文征明书法盛行的时代，但他的书法并没有一味受这两位书法大师的左右。他的书法综合了晋、唐、宋、元各家的书风，自成一体，其书风飘逸空灵，风华自足。笔画园劲秀逸，平淡古朴。用笔精到，始终保持正锋，少有偃笔、拙滞之笔;在章法上，字与字、行与行之间，分行布局，疏朗匀称，力追古法。用墨也非常讲究，枯湿浓淡，尽得其妙。书法至董其昌，可以说是集古法之大成，“六体”和“八法”在他手下无所不精，在当时已“名闻外国，尺素短札，流布人间，争购宝之。”(《明史·文苑传》)。一直到清代中期，康熙、乾隆都以董的书为宗法，备加推崇、偏爱，甚而亲临手摹董书，常列于座右，晨夕观赏。康熙曾为他的墨迹题过一长段跋语加以赞美：“华亭董其昌书法，天姿迥异。其高秀圆润之致，流行于褚墨间，非诸家所能及也。每于若不经意处，丰神独绝，如清风飘拂，微云卷舒，颇得天然之趣。尝观其结构字体，皆源于晋人。盖其生平多临《阁帖》，于《兰亭》《圣教》，能得其运腕之法，而转笔处古劲藏锋，似拙实巧。……颜真卿、苏轼、米芾以雄奇峭拔擅能，而要底皆出于晋人。赵孟頫尤规模二王。其昌渊源合一，故摹诸子辄得其意，而秀润之气，独时见本色。草书亦纵横排宕有致，朕甚心赏。其用墨之妙，浓淡相间，更为绝。临摹最多，每谓天姿功力俱优，良不易也。”据说，康熙还亲自临写董书，致使董书得以风靡一时，出现了满朝皆学董书的热潮。一时追逐功名的士子几乎都以董书为求仕捷径。在康熙、雍正之际，他的书法影响之深，是其他书法家无法比拟的。
袁可立《海市诗》
董其昌没有留下一部书论专著，但他在实践和研究中得出的心得和主张，散见于其大量的题跋中。董其昌有句名言：“晋人书取韵，唐人书取法，宋人书取意。”这是历史上书法理论家第一次用韵、法、意三个概念划定晋、唐、宋三代书法的审美取向。这些看法对人们理解和学习古典书法，起了很好的阐释和引导作用。董其昌一生勤于书画，又享高寿，所以传世作品很多，代表作有《白居易琵琶行》《袁可立海市诗》《三世诰命》、《草书诗册》《烟江叠嶂图跋》《倪宽赞》《前后赤壁赋册》等。